Игорь Чолария родился 11 сентября 1959 года в маленьком черноморском городе Очамчири.
Рисовать начал в школе, проявляя большие способности. По совету местных художников в 14 лет поступил в Cухумское Художественное училище, одно из лучших в стране в то время. Его он окончил в 1976 году.
В том же году Чолария уехал в Ленинград, где продолжил учебу в художественной академии им. В. Мухиной. Закончив Академию, Чолария три года преподавал рисование в школе, а затем стал свободным художником, зарабатывая на жизнь рисованием портретов на улицах. В советском Союзе такая деятельность преследовалась по закону, и у художника неоднократно возникали проблемы с полицией.
С наступлением перестройки ситуация изменилась. Выработавшего к тому времени собственный оригинальный стиль, Чолария пригласили сотрудничать крупнейшая в то время ленинградская галерея “Палитра” и чуть позже галерея Аллы Булянской в Москве.
Артдилер из Италии устроил выставку молодого художника на Апеннинах. Английское телевидение сняло о жизни Чолария документальный фильм.
Важную роль в карьере художника сыграла встреча с владельцем галереи “Robinson” из Бельгии. На протяжении уже многих лет галерея проводит его общие и персональные выставки, как в Бельгии, так и за ее пределами. Издаваемые ею художественные альбомы отражают развитие художника в течение двадцати лет.
Владелец знаменитой галереи, друг английской королевской семьи Рой Майлс успешно выставлял работы Чолария в своей галерее на Брутон Стрит в Лондоне. Последние годы Игорь активно работает с галереей Марка Пиит Виссера из ден Босха (Нидерланды).
В художественных альбомах, выпущенных этой галереей, представлены работы Чолария вплоть до самых последних.
Игорь выиграл международный конкурс и расписал две большие панели для гигантского круизного судна “Queen Mary Two ”.
На фоне его работы американский режиссер Клин Иствуд снял эпизод в Лондонском отеле «May Fair».
Его картины находятся в частных собраниях по всему миру. В том числе в коллекциях Паворотти, Джона Гальяно, суперзвезды НХЛ Александра Могильного, собраниях голландской фирмы Филипс и корейской Самсунг.
Художник планирует выставиться в Русском Музее в Санкт Петербурге.